早在80年前，孟小冬就被京津沪的舆论界誉为“冬皇”。当时代表正统京剧的三大贤杨小楼、梅兰芳、余叔岩可谓炙手可热，而刚刚从南方来的、年仅18岁的花季少女孟小冬于北京前门外大栅栏三庆园，以《四郎探母》首次亮相后不到一个月，北京第一舞台盛大义演，梅兰芳、杨小楼合演《霸王别姬》蹲大轴，余叔岩、尚小云演压轴《打鱼杀家》，而孟小冬与裘桂仙合演的《上天台》就排在倒数第三的位置，几乎与杨梅余平起平坐。10天后，孟小冬与梅兰芳就并挂头牌合演《四郎探母》了，接着他们又合演了《游龙戏凤》。就在孟小冬19岁那年，经一位银行老总撮合与梅兰芳喜结良缘。他们一位是“梨园冬皇”，一位是 “伶界大王”，一举一动都是新闻，其轰动情景可想而知。
孟氏作为性格高傲的花季少女不顾封建的妻妾等级，毅然嫁给梅兰芳完全是出于单纯的情感和爱慕，这在一夫多妻制的社会中是无可指责的，同时也无须指责梅兰芳的另两位夫人王明华与福芝芳，在男尊女卑的社会中她们为了自己的生存在家庭内部进行角逐也是出于无奈。
最后从了杜月笙孟小冬此次赴上海，对她来说，是她人生的一次重大转折——她成了杜月笙的又一个女人。促成他俩关系的，正是杜月笙的四姨太姚玉兰。
姚玉兰嫁给杜月笙后，因为只是四房，所以未能住进杜公馆，而只能另择新屋。杜月笙的前几房太太都是苏州人，很齐心，共同抵制姚玉兰。长期以来，姚玉兰孤立无援，心情一直很郁闷。她知道杜月笙对孟小冬有好感，而且很想占为己有。如果出于女人本能的嫉妒心，她似乎应该很排斥孟小冬。事实却相反。
也许是因为她一方面很清楚杜月笙的为人，自己绝不可能是杜的最后一个女人，既然如此，还不如为杜物色一个跟她有亲密关系的人。这样一来，杜肯定会对她感激万分而不至于有了新欢而厌弃旧爱，她也因此能长保自己的地位；另一方面，她也需要有人跟她结成妾的同盟，共同对抗杜的那几个苏州女人。孟小冬显然是很合适的人选。她也是北方人，她们又是结拜姐妹，杜月笙早已对她垂涎三尺，而她刚刚经历感情挫折，正处于感情脆弱期。
于是，这次，在孟小冬抵达上海后，姚玉兰万分殷勤地邀请她住进她和杜月笙的家。孟小冬照办了。三人同在一个屋檐下，该发生的事就发生了。也许一开始孟小冬有被迫的成分，但是后来，她还是接受了既成事实。
虽然外人很难因此指责孟小冬，但许多人对她的选择还是表示出巨大的不解和遗憾。如果说她和梅兰芳结合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢？是因为钱？是因为权？还是也因为感情？外人无从知晓。从另一个方面说，当初，她绝然和梅兰芳分手，不是因为她不能容忍“妾”的身份吗？她不是认为梅兰芳负了对她“两头大”的承诺吗？那么，如今，她又为什么愿意跟有四房姨太太的杜月笙牵扯在一起，而且还无名无份？或许，只是因为她寂寞，她孤独，她脆弱，她需要依靠。
年间，杜月笙一家有过移居法国的打算，在计算一共需要多少张护照的时候，孟小冬当众轻描淡写地说了一句：“我跟着去，算是丫头呢还是算女朋友呀？”孟在杜门平时对一切不称心的事，从未发过一句牢骚、出过一句怨言，因而这一句话愈发显得关系之大，份量之重。杜月笙听了决意与孟小冬举行婚礼。当时有人劝杜说： “你缠绵病榻，每天靠接氧气过活，又在客地避难，日坐愁城，况且你与孟早已结为一体，众所周知，何必再多此一举？”但杜对这些劝阻一概不理，自己因抱病不能出门，便叫来10桌喜酒，64岁的新郎和53岁的新娘就在香港杜公馆里补行婚礼。一年以后，杜月笙于1951年8月16日就呜呼哀哉了。遗体由姚玉兰奉柩去台北定居，孟与杜并无所出，在港领养子一个女孩，取名杜美娟，也是杜月笙最小的一个孩子。
孟小冬留在香港，深居简出，后来收了赵培鑫、钱培荣、吴必彰等票友为徒．以说戏教戏打发日子。孟小冬原有冬皇之称号，于是香港杜公馆变成了京戏爱好者心目中的冬宫。
年秋天，孟小冬移居台北，台湾京剧界的姜竹华等也得到过她的指教。10年以后，1977年5月26日深夜，69岁的孟小冬以肺气肿与心脏病并发症去世。海外的孟门弟子 12人组成“孟小冬遗音整理委员会”，精选出录音磁带两匣，可放110分钟。一匣是孟在上海为杜寿义演全本《搜孤救孤》的实况；另一匣是《击鼓骂曹》、《御碑亭》、《捉放曹》，《失街亭》；《珠帘集》、《乌盆记》等六出戏的片断．这两匣录音磁带总称《凝晖遗音》，将长留人间。
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